Né en Israël en 1983, Gilad a étudié le piano classique dès l’âge de six ans et la guitare à l’âge de 9 ans. De 12 à 14 ans il joue régulièrement avec un groupe pour une émission hebdomadaire de télévision pour enfants. À 15 ans, il entre dans la prestigieuse Thelma Yellin School of Arts, où il obtient son diplôme avec excellence, du département de jazz. Gilad a reçu une bourse d’études de l’America Israel Cultural Fondation. Il est diplômé de la New School de New York.

Gilad Hekselman devient un des guitaristes les plus prometteurs de New York dès son arrivée en 2004. En quelques années seulement, il a partagé la scène avec certains des plus grands artistes de la scène jazz new-yorkaise dont Chris Potter, Mark Turner, John Scofield, Anat Cohen, Ari Hoenig, Sam Yahel, Jeff Ballard, Gretchen Parlato, Avishai Cohen, Jeff “Tain” Watts, Tigran Hamasyan, Aaron Parks et Greg Hutchinson.

Il a joué dans tous les clubs de jazz à New York dont le Blue Note, The Jazz Standard, Jazz Gallery, Club Dizzy et Smalls. Il est constamment en tournée dans le monde entier et a joué dans la plupart des grands festivals, tels que Montreux, The North Sea Jazz Festival, Montreal et San Francisco Jazz Festivals.

Gilad est le lauréat du Concours International de la Guitare Gibson de Montreux en 2005. Il a aussi fait la première partie pour le légendaire guitariste Paco de Lucia à Montreux en 2006, ce qui lui a valu une série de concerts lors de la Conférence IAJE, et au Dizzy’s Club Coca-Cola à New York.

En 2006, Gilad sort son premier album "SplitLife" (Smalls Records) enregistré avec le bassiste Joe Martin et le batteur Ari Hoenig. Il a reçu des critiques élogieuses de la presse, tout comme pour son deuxième album, "Words Unspoken" (LateSet Records).

En 2009, Gilad a enregistré deux titres pour Walt Disney Records pour une compilation incluant Dave Brubeck, Joshua Redman, Esperanza Spalding, Diane Reeves, Roy Hargrove, et d’autres légendes du jazz.

Au printemps de 2010 Gilad a enregistré son troisième album, "Hearts Wide Open", avec Joe Martin à la basse, Marcus Gilmore à la batterie et le saxophoniste de renommée mondiale, Mark Turner… un projet que Gilad définit comme son “meilleur enregistrement à ce jour".