Né le 7 juillet 1976 à Birmingham (Grande-Bretagne) de parents musiciens, Orlando LeFleming est baigné très jeune dans l'univers de la musique.

D'abord joueur de Cricket professionnel, il change de voie au profit de la musique lorsqu'il obtient une place au sein de la Royal Academy of Music de Londres. Il s'impose alors comme l'un des bassistes majeurs de Grande-Bretagne, jouant avec Jason Rebello, Julian Joseph, Iain Ballamy, Tommy Smith, Jean Toussaint et Guy Barker. Mais il est également appelé à se rendre aux Etats-Unis, où il collabore avec Bill Charlap, Art Farmer, George Coleman, Dave Liebman, Joey Calderazzo et, surtout, avec  Branford Marsalis.

Il s'installe à New York en 2003 et intègre le groupe de Jane Monheit, où il reste 3 ans. Parallèlement, il joue aussi avec Billy Cobham (“The Art of Five”), ou encore Jimmy Cobb (apparition sur l'album “Marsalis Music Honors”).

Plus récemment, il a joué et enregistré avec Seamus Blake, Ari Hoenig, Will Vinson, Lage Lund, Joey Calderazzo et Jeff “Tain” Watts. Il est également membre permanent du quartet de David Sanchez.

Son premier album en tant que leader, "From Brooklyn With Love”, est sorti au printemps 2010, avec notamment Antonio Sanchez à la batterie. Il y déploie son exceptionnel talent de compositeur.